Парк был заложен по повелению и первоначальному плану Петра I в 1704 году и создан в стиле голландского барокко.
После 1917 года снова стали появляться планы переустройства Летнего сада, дабы здесь могла гулять совершенно любая публика. Однако средств на это не нашлось. В 1924 году Летний сад снова пострадал от разрушительного наводнения. Восстановительные работы начали только через десять лет.
Во время блокады Ленинграда на территории Летнего сада разместили зенитные расчёты. В Кофейном домике устроили казарму, а в Чайном - склад боеприпасов и оружия. Скульптуры укрыли в земле. На территорию Летнего сада неоднократно падали бомбы и снаряды. Весной 1942 года цветники и газоны были отданы школьникам и учителям окрестных школ для разведения огородов. В связи с этим одна из аллей стала называться Школьной.
После окончания Великой Отечественной войны Летний сад был восстановлен. В Карпиевом пруду поселились лебеди. На территории сада стали гулять ленинградцы и гости города. Здесь играли симфонические и духовые оркестры, устраивались художественные выставки.
В 1970-х годах вандалами в Летнем саде было разрушено значительное количество бюстов и скульптур. С 1984 года оригинальные произведения искусства стали постепенно заменять на копии. Скульптуры страдают от вандалов и в настоящее время.
К настоящему времени в Летнем саде сохранилось 79 скульптур. В 1984 году была проведена реставрация Чайного домика, в котором разместили выставочный зал. Летний сад находится в ведении Русского музея.
В настоящее время сад открыт для посещения в любое время, вход свободный. Осенью 2008 года планируется начало его комплексной реконструкции. Обсуждается закрытие Летнего сада на 2-2,5 года, открытие в нём фонтанов, полное обновление деревьев, появление новых хозяйственных построек.