Владычный монастырь основан в 1360 году святителем Алексием по особому изволению Божией Матери: «Подобает тебе монастырь поставить имени Моему... в пределе града Серпухова....».

В 1362 году уже «составлена была каменная церковь» трудами келейника святителя Алексия и ставшего первым настоятелем Владычнего монастыря преподобного Варлаама, через предстательство которого в 1878 году в обители была явлена чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша».

1598 - 1609 гг. — полная перестройка монастыря на средства Бориса Годунова в честь бескровной победы на реке Оке. Перестройка охватила все без исключения здания: расширен Введенский собор, построен двухъярусный храм в честь св. вмч. Георгия, монастырь обнесен каменной крепостной стеной с башнями и церковью над Святыми вратами в честь св. мч. Феодота Анкирского (1599г).

1806 — монастырь ожидал упразднения. Митрополит Платон, видя необходимость иметь в Серпуховском уезде девичий монастырь, испросил у Императора Александра I дозволение преобразовать оный из мужского в девичий.

1919 год - Владычный монастырь закрыт богоборческой властью. На территории размещена школа «красных военлетов», затем на ее базе создано военное летное училище. Монастырь называется «Авиагородок», в Георгиевском храме — клуб-кинотеатр, во Введенском соборе и приделе свт. Алексия — склады. В остальных корпусах разместились классы, казармы, мастерские, офицерские общежития. Но кресты с храмов не сняты. Икона «Неупиваемая Чаша» перенесена в собор «Николы Белого». 1928 год — после закрытия собора утеряны сведения о месторасположении явленной чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша». В 1978 году военное училище освободило территорию. Следующие семнадцать лет храмы и корпуса монастыря растаскиваются буквально по кирпичику дачниками и пр. «хозяйственными» людьми.

В 1995 году во Владычном женском монастыре возрождена монашеская жизнь.

Список всех мироточивых икон нашего монастыря (на 02.11.01), мироточение которых можно регулярно наблюдать:

Иконы Спасителя и Кресты
1. Икона Спасителя (алтарная)
2. Икона Преображение (аналойная)
3. Икона Спаситель с предстоящими
4. Крест Голгофа
5. Латунный крест на кануне

Иконы Пресвятой Богородицы
6. Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых
7. Неупиваемая Чаша
8. Взыскание погибших
9. Казанская
10. Донская
11. Тихвинская
12. Владимирская
13. Споручница грешных
14. Всецарица
15. Плащаница успения Божией Матери
16. Икона Архангела Михаила
Иконы святых
17. Георгия Победоносца (аналойная)
18. Георгия Победоносца (храмовая)
19. св. Филарета Милостивого
20. св. страстотерпец царь Николай
21. св. блж. Матроны Московской
22. Царевича Димитрия (Углического)
23. св. Николая Чудотв.
24. свят. Алексия
25. прп. Варлаама Серпуховского
26. прп. Сергия Радонежского
27. прп. Серафима Саровского
28. св. вмч.Пантелеймона
29. св. Онуфрия Великого
30. муч. Иоанна Воина
31. икона Всех Святых

Монастырь принимает православных паломниц, желающих помолиться, а также помочь посильным трудом сестрам святой обители. Ночлег и трапеза предоставляются бесплатно при условии, что паломницы несут монастырские послушания. Женщины старше 60-ти лет принимаются на срок не более двух недель.
Храм в монастыре открыт весь день. В любое время можно придти помолиться, подать записки, поставить свечи, приложиться к святыням.
Божественная Литургия в монастыре совершается каждый день. Вечернее Богослужение начинается в 17-00, утреннее — в 7-15 . По выходным и двунадесятым праздникам литургия начинается 8-00. Исповедь проводится после вечернего Богослужения.